1916

最初のシンボルは「鈴蘭灯」

1916（大正5）年、狸小路3丁目の3ヶ所に横断街灯が設置されました。 その後1927（昭和2）年、狸小路5丁目をかわきりに、各丁競って「鈴蘭灯」（鈴蘭の形をした街頭）が設置され、狸小路の新しい「顔」となりました。1936（昭和11）年には5丁目に初めてネオン8基が設置され、続いて2〜6丁目に鈴蘭型ネオンが揃いました。

1937

「鈴蘭灯」の復活と「現金つかみどり」

しかし、1937（昭和12）年の日華事変勃発以降、太平洋戦争時には狸小路のシンボルであった鈴蘭灯も応召され、商店街自体幾多の岐路に直面しました。
やがて1949（昭和24）年に鈴蘭灯が復活。徐々に戦前の華やかさを取り戻していきました、鈴蘭灯復活の年に始まったのが、今でも年2回の風物詩となっている「現金つかみどり」です。

1958

アーケードの登場

鈴蘭灯に続く狸小路の顔となった全蓋アーケードは、1958（昭和33）年に狸小路3丁目に設置されたのを皮切りに、1960（昭和35）年の狸小路2丁目の完成をもって、狸小路1〜7丁目の街路が屋根付きとなり「横のデパート」と呼ばれました。 初代のアーケードは、各丁目ごとにデザインが異なり、個性を競い合っていました。1982（昭和57）年には2代目となる現在のアーケードとカラー舗装が、狸小路1〜6丁目に設置され、国道部分を除き、交差する道路部分も屋根続きのロングアーケードとなりました。

2002

アーケードの大改装

2002（平成14）年、アーケードの大改装が行われました。天板・電機設備の改修、光ケーブルと無線による商店街LANの構築、LED掲示板、防犯カメラ等が整備されました。

2014

LED照明化・街頭テレビの設置

2014（平成26）年、照明器具の殆どがLED照明化され、放送設備の改修、ベンチ等の設置等がなされ、商店街区内は許可者料以外は24時間車両通行禁止場所に指定され、歩行者が安心して歩ける商店街となりました。
2015（平成27）年、狸小路内に6基の街頭テレビが設置され、公共広告や一般広告等が放映を開始しました。

2018

現在の狸小路へ

2018（平成30）年、札幌市で初めての道路協力団体の認定を受け、商店街はもちろん、利用するお客様にも居心地の良いアーケード街として、ますます札幌市民に親しまれています。